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背景

在有机化学中，原子与原子之间成键的形式一般只有两种，一种是共价键，另一种是离子键。今天要普及的就是一种共价键，但是它又不同于一般的共价键。

有机化合物一般也有两种形式，即链状和环状。链状，就是不闭环的类似于链子一样的化合物；环状，顾名思义就是像环一样的化合物。香蕉键就存在于环状化合物中。

原子轨道杂化方式

以碳原子为例，原子轨道杂化方式共有 3 种：

sp³杂化：碳原子处于基态时，其 2s 轨道上有 2 个自旋方向相反的电子，2p 轨道共有三个，其中只有两个 2p 轨道上各有一个电子。一旦受到激发，2s 轨道上的其中一个电子就会跃迁到那个空的 2p 轨道上，进而这 4 个轨道发生 sp³杂化，最终形成 4 个能量相同的 sp³杂化轨道。sp²杂化：由于是 sp²杂化，所以三个 2p 轨道中只有其中两个会参与杂化，最终形成了 3 个能量相同的 sp²杂化轨道，还有一个未参与杂化的 p 轨道，p 轨道中有一个电子，这个 p 轨道最终会与另一个 p 轨道生成一个 π 键。sp 杂化：由于是 sp 杂化，所以三个 2p 轨道中只有其中一个会参与杂化，最终形成了 2 个能量相同的 sp 杂化轨道，还有两个未参与杂化的 p 轨道，这两个 p 轨道中各有一个电子，这两个 p 轨道最终会与另外两个 p 轨道生成两个 π 键。

杂化后的轨道构型及轨道之间的夹角大小

sp³杂化轨道的构型为四面体形，轨道之间夹角为 109°28′。sp²杂化轨道的构型为平面三角形，轨道之间夹角为 120°。sp 杂化轨道的构型为直线形，轨道之间夹角为 180°。

何为香蕉键？

要引出香蕉键，必须提到一个与之相关的化合物，该化合物就是环丙烷，如图所示：

环丙烷是一个环状化合物，且为三元环。

三元环状化合物，看起来原子轨道之间的键角应该为 60°，但是事实上并非如此，那么原因何在？

原因就在于原子轨道的杂化方式上。

上文已经提到，碳原子原子杂化方式就三种，而这环丙烷上碳原子的杂化方式就是这三种杂化方式中的 sp³杂化，因为这上边的碳原子并没有 π 键生成，故而其只能为 sp³杂化。

既然是 sp³杂化，那么前文也提到了 sp³杂化得到的轨道之间的夹角是 109°28′，而并非 60°，即便杂化轨道之间的夹角会有所缩小，也不至于能缩小 40 多度，所以这个时候就会开始怀疑环丙烷的碳原子究竟是不是 sp³杂化了。

但是环丙烷碳原子也绝不可能是 sp²或者 sp 杂化，因为 sp²和 sp 杂化轨道的轨道间夹角比 sp³杂化轨道的轨道间夹角还要大，更不可能缩小到 60°了，所以没有必要去怀疑环丙烷碳原子的杂化方式，它就是 sp³杂化。

但是其虽然是 sp³杂化，但却和一般的 sp³杂化轨道之间成键的方式有点不一样。

一般化合物的原子之间成键时，杂化轨道会沿键轴方向相互交互造成电子云重叠以成键，而环丙烷碳原子之间成键时杂化轨道并不沿键轴方向相互交互成键，而是以一种弯曲的方式来成键，正是因为这种弯曲键是弯曲形状的，形似香蕉，故称此键为香蕉键或者弯曲键。

所以，我们平时习以为常地把环丙烷画成三角形形状实际上是错误的画法，正确的画法事实上应该是三个碳原子之间画成弯曲线，而不该是直线。不过，即便很多情况下见到的都是三角形状的环丙烷，也应该在心中明白它的原子成键是香蕉键。

实际上，不只是环丙烷这种化合物的碳原子之间成的是香蕉键，环氧乙烷也是如此，毕竟它们都是三元环。

而四元环、五元环、六元环等等多元环就不是这样的了，构成它们的碳原子之间就不是香蕉键了，而是正常的 σ 键了。这同时也就成为了三元环与其它元环有不同性质的原因了。

香蕉键的特殊性质

香蕉键之所以会是弯曲的，完全是因为三元环环张力太大了。实际上三个原子形成三元环是极其不易的，一旦形成也是不稳定的，因为构成键的原子轨道极力想要恢复本身的 109°28′轨道夹角，所以这就导致了环内形成了巨大的张力，结果导致了体系的能量很高，其很不稳定，极易发生化学反应。

同时，香蕉键因为其是弯曲的，所以键上的电子云重叠程度很低，甚至比 π 键的电子云重叠程度还低，所以该化学键的强度也极低。

利用弯曲键的性质来判断碳正离子的稳定性

比较环丙基甲基碳正离子和苄基型碳正离子的稳定性的大小

两种离子图示如下：

上图为环丙基甲基碳正离子

上图为苄基型碳正离子

分析如下：

咋一看会看到苄基型碳正离子中苯环大 π 键与碳正离子的 p 空轨道形成共轭，该物质会比环丙基甲基碳正离子更稳定，但是环丙基不同于一般的环状化合物，其上有香蕉键，香蕉键上电子云重叠程度更小，电子离域能力更大，一旦与碳正离子的 p 空轨道共轭，那么正电荷就可以更好的被分散，所以环丙基甲基碳正离子比苄基型碳正离子的稳定性更好。

好了，今天的内容就到这里，化学里有趣的东西多了去了，如果你愿意了解，我就陪你一直聊下去，再见！

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